En 1939, al finalizar la Guerra Civil Española se reorganiza de nuevo la Hermandad a cargo de Enrique Garrido Soto como Hermano Mayor e la Sección de Hombres, y Joaquina Ochotorena como Presidenta de la Sección de Mujeres. La imagen titular actual de la Virgen se adquirió en 1943 y procesionó en la Semana Santa de Ciudad Real de ese año bajo palio de diez varales, ocupando el cargo de Hermano Mayor Justino Muñoz.

El Regimiento de Artillería nº61 con guarnición en Ciudad Real fue nombrado Hermano Mayor Honorario Perpétuo en 1948, recibiendo esta distinción el entonces coronel José Vilanova Salcedo, acompañando a partir de entonces todos los años a la Hermandad una representación del mismo el Jueves Santo.

Las Hermanas de la Cruz son camareras de la Virgen desde 1954. Hasta este año era la camarera María Luisa Muñoz Maldonado, propietaria de la finca Benavente en las proximidades de Alcolea de Calatrava, en la que existía un censo que recogía el abono de todas las salves que durante el año se ofrecían a la Virgen de los Dolores de Santiago. Posteriormente, la citada finca fue vendida a Ramón Medrano, quien siguió con esta costumbre hasta 1960.

En la década de los años 50 la Hermandad cambió la uniformidad de la túnica de los nazarenos por la que actualmente visten, y en 1966 la imagen de la Virgen dejó de llevar el manto negro por el actual azul en sus dos salidas procesionales.

Sandalio León Ruiz fué Hermano Mayor entre 1945 y 1971 y durante su mandato se hicieron grandes reformas en el paso, en la Casa Pax de Madrid. El Viernes de Dolores día 9 de Abril de 1965 se estrenó una nueva carroza del artista madrileño José Palacios hecha en madera y metal, con un coste de 125.000 pesetas, dotándola de candelabros de la Casa de Arte Español, por un importe de 18.000 pesetas y estrenándose estandartes con los misterios del Santo Rosario.

Al cumplirse el 40 Aniversario del nombramiento del Regimiento de Artillería como Hermano Mayor Honorario en 1988, su primer Jefe, el coronel Alberto Rosillo Martínez entregó como recuerdo un banderín con los escudos del R.A.I.L. y de la Hermandad. Este mismo año el regimiento abandonó la ciudad.

El paso fue portado en 1989 por 32 costaleros a dos hombros por dentro, ocupando el cargo de Hermano Mayor Francisco Muñoz Lorca. La salida la efectuó desde la Iglesia de Santiago por la actual puerta que da a la plaza, de rodillas y sin palio, que era montado en la calle una vez que había salido el paso del templo. De esta forma salió hasta el año 1991. En la Semana Santa de 1992 estrenó varales y palio de cajón con crestería de metal plateado.

El 50 Aniversario de la actual imagen se celebró en 1993 con diversos actos. La imagen de la Virgen recibió del Gobierno Militar la medalla de oro y la Hermandad organizó una procesión extraordinaria con nazarenos el Viernes de Dolores con asistencia de las Hermandades de Ciudad Real y algunas de la provincia. También se organizó una exposición conmemorativa con el patrimonio de la Hermandad en el Conservatorio.

En 1995 se sustituyó el palio de cajón por las actuales bambalinas con fleco de bellota. Tras la Función que celebra la Hermandad el Viernes de Dolores por la mañana desde 1998 y hasta la actualidad la imagen de la Virgen es trasladada en un paso portado a un hombro por hermanas al guardapasos. En este mismo procesiona desde el Jueves Santo del año 2000 la imagen del Niño Jesús de Santiago que abría la Pasionaria de Santiago hasta 1970.

En 2006, la imagen de la Virgen sufre su restauración más profunda, dandole unos colores más reales a su rostro. El Viernes de Dolores de este mismo año, la Virgen estrena nuevo manto de procesión bordado en hilo de oro. Desde el año 2008, la imagen del niño Jesús deja de procesionar con la Hermandad por petición de la familia propietaria.